Der O-Ring ist neu, war beim Set von Conti dabei. Ich habe den mit Silikonspray behandelt vor dem Einbau.
Natürlich könnte er Schaden genommen haben, ausschließen kann ich das nicht, aber das ist nicht mein Gefühl.
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Ich bin kein Freund von Silikonspray, das Zeug trägt viel zu wenig auf, da wo es wirken soll und verteilt sich nur drum herum, wo es nicht hin soll. Da nehme ich lieber ein hochtemperaturfestes Mittel auf Fettbasis, dass lässt sich besser dort verteilen, wo es hin soll und trägt auch besser auf.
Vielleicht sind es eher die Unterlagscheiben, diese haben zwar den normalen Durchmesser aber ich befürchte sie haben weniger Stärke und geben somit möglicherweise nach. Das ist dann die fehlende Flächenpressung, wie du schreibst. Ich hab das vor dem Einbau dokumentiert, alt/neu nebeneinander. Je länger ich mir das ansehe, desto ungeeigneter erscheinen mir diese:

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Warum hast Du nicht die alten Schrauben wiederverwendet? Die sehen doch noch gut aus, das wäre bei nur 25 Nm kein Problem gewesen.
Die von Dir im Bild gezeigte neue "Unterlegscheibe" sieht für mich wie eine "Federscheibe" aus und diese bewirkt, dass beim Anziehen des Drehmomentes der Reibwiderstand am Gewinde durch Kraftschluss erhöht wird, somit löst der Drehmomentschlüssel früher aus, obwohl an der Auflagefläche der Scheibe die gewünschte Vorspannkraft an der Trennfuge noch nicht erreicht wurde. Somit wird die Dichtung zwischen Wasserpumpe und Auflagefläche im Motorengehäuse nicht ausreichend verformt und Wasser kann an der Dichtung vorbei austreten.
Ich würde den Drehmomentschlüssel auf 25NM einstellen und schauen ob ich nochmal nachziehen kann, dann hab ich da Gewissheit.
Dann könnte ich die alten Schrauben reinigen und wieder einsetzen, eine nach der anderen ohne die Pumpe auszubauen?
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Ein Nachziehen der bestehenden Schraubverbindungen mit erneut 25 Nm bringt gar nichts, da sich durch die von Dir verwendeten Federscheiben das Anzugsverhalten verändert hat, da gehören die korrekten "planen/ flachen" Scheiben drunter.
Daher die Schraubverbindungselemente austauschen und neu anziehen; vorher noch prüfen, ob die Gewindebohrungen sauber sind. Fremdkörper im Gewinde erhöhen die Gewindereibung und die nötige Vorspannkraft wird nicht erreicht; das ist bei einer Anzugskraft von nur 25 Nm nicht unerheblich.
Ach ja, und bei ausgebauter Pumpe war im Block etwas oberflächlicher Rost. Ich würde aber erwarten, dass das trotzdem dicht sein muss.

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Das sich im Montagebereich der Wasserpumpe Rost bildet ist vollkommen normal, da habe ich schon viel schlimmeres gesehen, wenn im Kühlkreislauf nicht das korrekte Kühlmittelmischungsverhältnis verwendet wurde.
Hier sollte man vor dem Einbau einer neuen Wasserpumpe immer den gröbsten Rost und Ablagerungen mit einem Schleifflies entfernen; ganz sauber bekommt man das aber eh nicht. Die Dichtung sollte aber möglichst plan aufliegen und beim Verdrehen der Pumpe keinen Schaden nehmen, daher auch die Schmierung der Dichtung vor dem Einbau.