So hier mal ein kurzen Update. Der Wagen läuft seit einer Woche ohne jeglichen Probleme.
Nachdem ich das mit der Dichtung festgestellt habe, bin ich 2 Tage ohne Probleme gefahren. Das bin ich aber auch so schon mal, als das Problem noch Bestand und da ich mit meiner eigenen Diagnose der Falschluft nicht zufrieden war (s.o), habe ich nochmal weiter überlegt.
Mich störte das Kerzenbild von Zyl.4 und das Anlassgeräusch, wenn der Wagen gar nicht mehr anspringen wollte. So als wäre da kein Wiederstand für den Anlasser respektive keine Kompression auf einem oder mehreren Zylindern. Da der Wagen jedoch Tadellos lief, wenn er dann lief, konnte es ja kein Schaden an den Ventilen oder den Kolbenringen sein. Also blieben für mich nur die Hydrostößel als mögliche Fehlerquelle übrig. Nach kurzer Recherche ob an meiner Vermutung etwas dran sein könnte bin ich auf diesen Beitrag in einem anderen Forum gestoßen.
Daraufhin habe ich mich der Ölpumpe bzw. dem Steuerkolben gewidmet und siehe da er klemmte in geschlossener Position fest. So fest dass ich ihn nur mit einem Haken und einer Zange herausgezogen bekam. Am Steuerkolben sind deutliche Spuren zu erkennen und ein kleiner Span war die Ursache.

Habe den Kolben und die Bohrung dann mit feinem Vlies wieder egalisiert sodass der Kolben wieder freigängig laufen konnte. Öldruck ist in kaltem und warmen Zustand perfekt sodass ich die Ölpumpe erst mal nicht neu machen werde.
Ich kann jetzt nicht eindeutig sagen welche der beiden Fehler, die ich da gefunden habe, die tatsächliche Ursache war. Ich würde aber von dem wie sich der Fehler geäußert hat und wie die Zündkerzen aussahen eher auf die Ventilstößel bzw. die Ölpumpe tippen. Vielleicht hilft es ja dem ein oder anderen einmal hier nachzuschauen!